高考有机实验题_高中有机实验大题

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2.化学有机推断题

3.高考化学实验题目解题方法总结

4.新高考二卷化学题型分布

<1>该反应为强烈的放热反应，滴加速度不宜过快，以避免反应剧烈，引起爆炸，一般可在环己醇中加入0.5ml的水，一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反映过于剧烈。高锰酸钾法需要分批加入高锰酸钾而不是控制环己醇的速度。<2>不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的)，都需通过外部加热供给能量，使其达到所需要的活化能;

有机反应一般均为放热反应，但为了克服活化能势垒，一些有机反应需加热到一定温度才能进行。有些有机合成实验在加入最后一个反应物前预先加热底物，然后将最后一个反应物分批加入，这样操作可使反应平稳进行，易于控制。否则的话，如将所有反应物混合好后再加热，反应开始后会突然放出大量的热或气体，难以控制，易引发事故。一些反应剧烈的实验，开始时由于反应进行得缓慢，加料速度也应很慢，目的是避免反应物集聚过多导致反应引发后突然放出大量的热或气体，或引起其它的副反应；反应开始后由于反应速度很快，加入的物料会迅速反应掉，不会产生反应物集聚的现象，因而可以适当加快加料速度。

<3>刚制的粗产品大都含有水分,自然需要干燥,以便得到准确的产率,粗产品含有杂质,熔点测定检验是否含有杂质

<5>常见物质的物理性质归纳(适用于高中阶段)

1．颜色的规律

（1）常见物质颜色

① 以红色为基色的物质

红色：难溶于水的Cu，Cu2O，Fe2O3，HgO等。

　碱液中的酚酞、酸液中甲基橙、石蕊及pH试纸遇到较强酸时及品红溶液。

橙红色：浓溴水、甲基橙溶液、氧化汞等。

棕红色：Fe(OH)3固体、Fe(OH)3水溶胶体等。

② 以**为基色的物质

**：难溶于水的金、碘化银、磷酸银、硫磺、黄铁矿、黄铜矿(CuFeS2)等。

　溶于水的FeCl3、甲基橙在碱液中、钠离子焰色及TNT等。

浅**：溴化银、碳酦银、硫沉淀、硫在CS2中的溶液，还有黄磷、Na2O2、氟气。

棕**：铜在氯气中燃烧生成CuCl2的烟。

③ 以棕或褐色为基色的物质

碘水浅棕色、碘酒棕褐色、铁在氯气中燃烧生成FeCl3的烟等

④ 以蓝色为基色的物质

蓝色：新制Cu(OH)2固体、胆矾、硝酸铜、溶液中淀粉与碘变蓝、石蕊试液碱变蓝、pH试纸与弱碱变蓝等。

浅蓝色：臭氧、液氧等

蓝色火焰：硫、硫化氢、一氧化碳的火焰。甲烷、氢气火焰（蓝色易受干扰）。

⑤ 以绿色为色的物质

浅绿色：Cu2(OH)2CO3，FeCl2，FeSO4?7H2O。

绿色：浓CuCl2溶液、pH试纸在约pH=8时的颜色。

深黑绿色：K2MnO4。

黄绿色：Cl2及其CCl4的萃取液。

⑥ 以紫色为基色的物质

KMnO4为深紫色、其溶液为红紫色、碘在CCl4萃取液、碘蒸气、中性pH试纸的颜色、K＋离子的焰色等。

⑦ 以黑色为基色的物质

黑色：碳粉、活性碳、木碳、烟怠、氧化 铜、四氧化三铁、硫化亚铜(Cu2S)、硫化铅、硫化汞、硫化银、硫化亚铁、氧化银(Ag2O)。

浅黑色：铁粉。

棕黑色：二氧化锰。

⑧ 白色物质

★ 无色晶体的粉末或烟尘；

★ 与水强烈反应的P2O5；

★ 难溶于水和稀酸的：AgCl，BaSO3，PbSO4；

★ 难溶于水的但易溶于稀酸：BaSO3，Ba3(PO4)2，BaCO3，CaCO3，Ca3(PO4)2，CaHPO4，Al(OH)3，Al2O3，ZnO，Zn(OH)2，ZnS，Fe(OH)2，Ag2SO3，CaSO3等；

★ 微溶于水的：CaSO4，Ca(OH)2，PbCl2，MgCO3，Ag2SO4；

★ 与水反应的氧化物：完全反应的：BaO，CaO，Na2O；

　　 不完全反应的：MgO。

⑨ 灰色物质

石墨灰色鳞片状、砷、硒（有时灰红色）、锗等。

（2）离子在水溶液或水合晶体的颜色

① 水合离子带色的：

Fe2＋：浅绿色；

Cu2＋：蓝色；

Fe3＋：浅紫色 呈**因有[FeCl4(H2O)2] 2-；

MnO4-：紫色

：血红色；

：苯酚与FeCl3的反应开成的紫色。

②主族元素在水溶液中的离子（包括含氧酸根）无色。

运用上述规律便于记忆溶液或结晶水合物的颜色。

（3）主族金属单质颜色的特殊性

ⅠA，ⅡA，ⅣA，ⅤA的金属大多数是银白色。

铯：带微**　　　　钡：带微**

铅：带蓝白色　　　　铋：带微红色

（4）其他金属单质的颜色

铜呈紫红色（或红），金为**，其他金属多为银白色，少数为灰白色（如锗）。

（5）非金属单质的颜色

卤素均有色；氧族除氧外，均有色；氮族除氮外，均有色；碳族除某些同素异形体（金钢石）外，均有色。

2．物质气味的规律（常见气体、挥发物气味）

① 没有气味的气体：H2，O2，N2，CO2，CO，稀有气体，甲烷，乙炔。

② 有刺激性气味：HCl，HBr，HI，HF，SO2，NO2，NH3?HNO3(浓液)、乙醛(液)。

③ 具有强烈刺激性气味气体和挥发物：Cl2，Br2，甲醛，冰醋酸。

④ 稀有气味：C2H2。

⑤ 臭鸡蛋味：H2S。

⑥ 特殊气味：苯(液)、甲苯(液)、苯酚(液)、石油(液)、煤焦油(液)、白磷。

⑦ 特殊气味：乙醇(液)、低级酯。

⑧ 芳香(果香)气味：低级酯(液)。

⑨ 特殊难闻气味：不纯的C2H2(混有H2S，PH3等)。

3．熔点、沸点的规律

晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。

非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。

沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度，外压力为标准压(1.01×105Pa)时，称正常沸点。外界压强越低，沸点也越低，因此减压可降低沸点。沸点时呈气、液平衡状态。

（1）由周期表看主族单质的熔、沸点

同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似。还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低，ⅣA族的锡熔点比铅低。

（2）同周期中的几个区域的熔点规律

① 高熔点单质

C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，熔点高。金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃，金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。

② 低熔点单质

非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，而氦是熔点（－272.2℃，26×105Pa）、沸点（268.9℃）最低。

金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。最低熔点是Hg(－38.87℃)，近常温呈液态的镓（29.78℃）铯（28.4℃），体温即能使其熔化。

（3）从晶体类型看熔、沸点规律

原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大（但也有低的）。

在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如熔点：

金刚石>碳化硅>晶体硅

分子晶体由分子间作用力而定，其判断思路是：

① 结构性质相似的物质，相对分子质量大，范德华力大，则熔、沸点也相应高。如烃的同系物、卤素单质、稀有气体等。

② 相对分子质量相同，化学式也相同的物质（同分异构体），一般烃中支链越多，熔沸点越低。烃的衍生物中醇的沸点高于醚；羧酸沸点高于酯；油脂中不饱和程度越大，则熔点越低。如：油酸甘油酯常温时为液体，而硬脂酸甘油酯呈固态。

上述情况的特殊性最主要的是相对分子质量小而沸点高的三种气态氢化物：NH3，H2O，HF比同族绝大多数气态氢化物的沸点高得多（主要因为有氢键）。

（4）某些物质熔沸点高、低的规律性

① 同周期主族（短周期）金属熔点。如

Li<Be，Na<Mg<Al

② 碱土金属氧化物的熔点均在2000℃以上，比其他族氧化物显著高，所以氧化镁、氧化铝是常用的耐火材料。

③ 卤化钠（离子型卤化物）熔点随卤素的非金属性渐弱而降低。如：NaF>NaCl>NaBr>NaI。

4．物质溶解性规律

（1）气体的溶解性

① 常温极易溶解的

NH3[1(水):700(气)] HCl(1:500)

还有HF，HBr，HI，甲醛（40%水溶液—福尔马林）。

② 常温溶于水的

CO2(1:1) Cl2(1:2)

H2S(1:2.6) SO2(1:40)

③ 微溶于水的

O2，O3，C2H2等

④ 难溶于水的

H2，N2，CH4，C2H2，NO，CO等。

（2）液体的溶解性

① 易溶于水或与水互溶的

如：酒精、丙酮、醋酸、硝酸、硫酸。

② 微溶于水的

如：乙酸乙酯等用为香精的低级酯。

③ 难溶于水的

如：液态烃、醚和卤代烃。

（3）固体的水溶性（无机物略）

有机物中羟基和羧基具有亲水性，烃基具有憎水性，烃基越大，则水溶性越差，反而易I溶于有机溶剂中。如：甲酸、乙酸与水互溶，但硬脂酸、油酸分子中因—COOH比例过少反而不溶于水而溶于CCl4，汽油等有机溶剂。苯酚、三溴苯酚、苯甲酸均溶于苯。

（4）从碘、溴、氯的水溶液中萃取卤素的有机溶剂

如：苯、汽油、乙醚、乙酸乙酯、CCl4、CS2等。

（5）白磷、硫易溶于CS2

（6）常见水溶性很大的无机物

如：KOH，NaOH，AgNO3溶解度在常温超过100g(AgNO3超过200g)。KNO3在20℃溶解度为31.6g，在100℃溶解度为246g。溶解度随温度变化甚少的物质常见的只有NaCl。

（7）难溶于水和一般溶剂的物质

① 原子晶体（与溶剂不相似）。如：C，Si，SiO2，SiC等。其中，少量碳溶于熔化的铁。

② 有机高分子：纤维素仅溶于冷浓H2SO4、铜氨溶液和CS2跟NaOH作用后的溶液中，已热固化的酚醛树脂不溶于水或一般溶剂。

5．常见的有毒物质

（1）剧毒物质

白磷、偏磷酸、氰化氢（HCN）及氰化物（NaCN，KCN等）砒霜（As2O3）、硝基苯等。

CO（与血红蛋白结合），Cl2，Br2(气)，F2(气)，HF，氢氟酸等。

（2）毒性物质

NO（与血红蛋白结合），NO2，CH3OH，H2S。

苯酚、甲醛、二氧化硫、重铬酸盐、汞盐、可溶性钡盐、可溶性铅盐、可溶性铜盐等。

这些物质的毒性，主要是使蛋白质变性，其中常见的无机盐如：HgCl2，BaCl2，Pb(CHCOO)2；铜盐也使蛋白质凝固变性，但毒性较小，此外铍化合物也有相当的毒性。

钦酒过多也有一定毒性。汞蒸气毒性严重。有些塑料如聚氯乙烯制品（含增塑剂）不宜盛放食品。

（一）固体的颜色

1、红色固体：铜，氧化铁

2、绿色固体：碱式碳酸铜

3、蓝色固体：氢氧化铜，硫酸铜晶体

4、紫黑色固体：高锰酸钾

5、淡**固体：硫磺

6、无色固体：冰，干冰，金刚石

7、银白色固体：银，铁，镁，铝，汞等金属

8、黑色固体：铁粉，木炭，氧化铜，二氧化锰，四氧化三铁，（碳黑，活性炭）

9、红褐色固体：氢氧化铁

10、白色固体：氯化钠，碳酸钠，氢氧化钠，氢氧化钙，碳酸钙，氧化钙，硫酸铜，五氧化二磷，氧化镁

· （ 二）液体的颜色（适用初中）

11、无色液体：水，双氧水

12、蓝色溶液：硫酸铜溶液，氯化铜溶液，硝酸铜溶液

13、浅绿色溶液：硫酸亚铁溶液，氯化亚铁溶液，硝酸亚铁溶液

14、**溶液：硫酸铁溶液，氯化铁溶液，硝酸铁溶液

15、紫红色溶液：高锰酸钾溶液

16、紫色溶液：石蕊溶液

（三）气体的颜色

17、红棕色气体：二氧化氮

18、黄绿色气体：氯气

19、无色气体：氧气，氮气，氢气，二氧化碳，一氧化碳，二氧化硫，氯化氢气体等大多数气体。

二、初中化学溶液的酸碱性

1、显酸性的溶液：酸溶液和某些盐溶液（硫酸氢钠、硫酸氢钾等）

2、显碱性的溶液：碱溶液和某些盐溶液（碳酸钠、碳酸氢钠等）

3、显中性的溶液：水和大多数的盐溶液

写好了，累死了！

求高中 热点高考常考有机化学方程式 高频率出现的 不用太多

17.(2011江苏高考17，15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为 。

（5）已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

解析：本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。

备考提示解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

答案：（1）A被空气中的O2氧化

（2）羟基 醚键

18．（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知： 。

根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。

（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。

（5）写出结构简式：D________________、E___________________。

（6）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

解析；先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。

A： ；B： ；C： ；（应用信息②）

D： ；E： （应用信息①）

F： 。

（1）熟悉键线式。

（2）判断反应类型。

（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。

（4）酯化反应注意细节，如 和H2O不能漏掉。

（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。

（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。

答案：（1）C14H12O3。

（2）取代反应；消去反应。

（3）4； 1︰1︰2︰6。

（4）

（5） ； 。

（6） ； ； 。

19.（2011安徽高考26，17分）

室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；

（1）已知A是 的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。

（2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是

。

（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有 、 、 、 。

（4）F→G的反应类型是 。

（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。

a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸

解析：（1）因为A是高聚物 的单体，所以A的结构简式是CH2=CHCOOH，因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；

（2）由C的结构简式可知C的名称是2－溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是

；

（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：

；

（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；

（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。

答案：（1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH

（2）2－溴丙酸

（3）

（4）取代反应

（5）abc

20.（2011北京高考28，17分）

常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：

（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是

（2）A与 合成B的化学方程式是

（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。

a. ①的化学试剂和条件是 。

b. ②的反应类型是 。

c. ③的化学方程式是 。

（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。

解析：（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；

（2）根据题中的信息Ⅰ可写出该反应的方程式

（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是 ；

（4）根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N，方程式为 ；

（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。

答案：（1）乙醛

（2）

（3）

（4）a稀氢氧化钠 加热

b加成（还原）反应

c

（5）CH3COOCH=CH2

21. (2011福建高考31，13分)

透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

（甲）　　 （乙）　　　　（丙）　　　　　（丁）

填写下列空白：

(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）

a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液

(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______

(3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:

A的分子式是___________，试剂X可以是___________。

（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是 。

（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。

解析：（1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色；

（2）由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是CH2＝CH－CH2－CH2－COOH；

（3）由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯，乙烯加成得到1，2－二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇。

（4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脱去氢，而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应，所以有关的方程式是：①CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl；②

；③ 。

（5）丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94，110－94＝16，因此还含有一个氧原子，故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，所以只能是对位的，结构简式是 。

答案：（1）碳碳双键（或 ）；ac

（2）CH2＝CH－CH2－CH2－COOH

（3）C6H12O6；Br2/CCl4（或其它合理答案）

（4） +CH3CH2Cl ＋HCl

（5）

22.（2011广东高考30，16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）。

（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。

（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。

（5）1分子 与1分子 在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写。

（1）依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基，可以发生水解反应，要想完全水解，只有在解析条件下才实现，所以其方程式为

H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

（2）由化合物Ⅰ的合成路线可知，Ⅳ是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其结构简式是HOCCH2CHO，所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是

HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。

（3）Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH。

（4）芳香族化合物必需含有苯环，由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是

（5）反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键，因此1分子

与1分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是

。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。

答案：（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

（2）HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。

（3）HOCCH2CHO；CH2＝CHCOOH。

（4） 。

（5） ；8。

23.（2011山东高考33，8分）

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取代基）

经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：

（1）M可发生的反应类型是______________。

a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应

（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。

（3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。

（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。

解析：（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。

（2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、 ；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为 ；

（3）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。

（4）因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为 ,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：

。

答案：（1）a、d

（2）(CH3)2CHCH=CH2；

（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液

（4）

24.（2011天津，18分）已知：

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为_____________________________________________。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

_________________________________________________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：

__________________________________________________________。

（4）C+E→F的反应类型为________________________。

（5）写出A和F的结构简式：

A______________________； F__________________________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b所代表的试剂：a ______________; b___________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

（7）C G的反应类型为_____________________.

（8）写出G H的反应方程式：_______________________。

解析：（1）由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2↑可知生成2.24L CO2（标准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2；

（2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；

（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH，所以B→C的反应方程式为:

(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；

（4）由信息可知C和E反应的方程式为：

，因此该反应属于取代反应；

（5）分析间（3）和（4）；

（6）有合成路线可知D的结构简式是 ，所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液；

（7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为 ；

（8）见分析（7）。

答案：（1）C4H8O2；

（2）HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2；

（3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；

（4）取代反应

（5）(CH3)2CHCOOH

（6）Cl2 NaOH溶液

（7）消去反应

（8） 。

25.（2011重庆，16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

（1）G的制备

①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。

②经反应A B和D E保护的官能团是 。

③E G的化学方程式为 .

（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。

②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键” ）。

③用Q的同分异构体Z制备 ，为避免R－OH+HO－R R－O－R+H2O

发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型）

④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

第1步： ；第2步：消去反应；第3步： 。（第1、3步用化学方程式表示）

解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。

（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出A是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。

②A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。

③由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为

。

（2）①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为 ；

②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C－O键、C－H键和C－C键；

③由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应；

④W和T相比多了2个碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方程式为 ；然后经过消去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为：

2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。

答案：（1）①同系物 小

②－OH

③

（2）①

②C－C键

③加聚 水解

④ ；

2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O或

CH3CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)2 CH3CH=CHCH＝CHCOOH+Cu2O↓+2H2O

26.（2011新课标全国，15分）

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

① A中有五种不同化学环境的氢

② B可与FeCl3溶液发生显色反应

③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1） 香豆素的分子式为_______；

（2） 由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________

（3） 由B生成C的化学反应方程式为___________；

（4） B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；

（5） D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：

① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）

② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）

解析：（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C9H6O2；

（2）甲苯到A，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代，因此A的名称是2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；

（3）B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代，且取代了2个氢原子方程式为

；

（4）分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为：

。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。

（5）D的结构简式是 ，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为： 、 。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 ；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 。

答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；

（3）

（4）4 2；

（5）4

27.（2011海南，8分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：

（1） A的化学名称是_______；

（2） B和A反应生成C的化学方程式为___________，该反应的类型为_____________；

（3） D的结构简式为___________；

（4） F的结构简式为_____________；

（5） D的同分异构体的结构简式为___________。

[答案]（1）乙醇；（2） ，酯化（或取代）反应；

（3） ；（4） ；（5）CH3CHO

命题立意：必修教材中常见有机组成、结构、性质、转化的考查

解析：由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见，虽然鲁科版教材有介绍，但人教版教材中几乎没明确提及，可由E的乙二醇分子式逆推D为 ；E到F的变化，由原子个数的变化推导而来。

技巧点拨必修有机物的转化关系比较简单，可由常见物质的转化条件直接得出。不熟悉的结构，也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查。注意碳、氢、氧原子个数，或相对分子质量的变化。

28.（2011海南，20 分）

18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是

[答案]BD

命题立意：有机结构考查，等效氢的种类对结构的限制

解析：A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意

技巧点拨等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同时也要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。

18-Ⅱ（14）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：

（1） 由A生成D的化学方程式为________；

（2） 由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；

（3） 由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________；

（4） D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）

（5） B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。

[答案]（1） ；

（2）酯化（或取代），对苯二甲酸二甲酯；

（3） ，加成（或还原）

（4） ；（5）

命题立意：有机综合题，以合成为基础，重点考查有机化合物的官能团结构的变化以及同分异构体的写出。

解析：根据框图中分子式和转化条件可得，A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇；再根据合成目标物，逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构（或类似苯环对位结构），因而推导出所有物质结构。（4）小题中的单取代同分异构体，就是2个氯原子2个碳原子的脂肪异构；（5）小题中要求写能水解的，只能是酯结构，且要求环上只有1种等效氢，有全对称结构要求。

技巧点拨综合框图题的解题，要按一定的程序，根据题中条件破框图，再按各小题要求去解题。破框图程序为①根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别，②小计算辅助分析（包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算），③“瞻前顾后”看官能团结构和位置变化（或称逆推法分析）。

化学有机推断题

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高考化学实验题目解题方法总结

高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略

思 考 方 法

一、有机物的推断

1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等

2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法

(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。

(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。

(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：

审题 印象 猜测 验证

(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)

二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种

1．解题思路简要如下：

2．有机合成常用的解题方法：

解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：

(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

热 点 荟 萃

一、有机推断、有机合成的常用方法

1．官能团的引入

(1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应

②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化

(2)引入－OH

①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解

(3)引入－COOH

①氧化反应：醛的氧化 ②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解

(4)引入－X

①加成反应：不饱和烃与HX加成 ②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代

2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯

(2)官能团数目的改变

如：①

②

(3)官能团位置的改变

如：①

②

3．官能团的消除

(1)通过加成可以消除C＝C或C≡C (2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH

(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基)

4．碳骨架的增减

(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

二、常见有机反应条件与反应类型

反应条件 有机反应

X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代

溴、铁粉(FeBr3) 苯环上的卤代

浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化

浓溴水 苯酚的溴代

氢氧化钠水溶液、加热 酯水解和卤代烃取代反应

氢氧化钠的乙醇溶液加热 卤代烃消去反应

稀硫酸、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解

浓硫酸、加热 酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚

KMnO4(H+) 不饱和有机物的氧化反应

溴水 不饱和有机物的加成反应

Cu(O2)加热 醇的催化氧化

水浴加热 苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、

酯类和二糖的水解

三、反应条件不同、产物不同的几种情况

四、三个重要相对分子质量增减的规律

1．RCH2OH RCHO RCOOH

M M－2 M＋14

2．RCH2OH CH3COOCH2R

M M＋42

3．RCOOH RCOOCH2CH3

M M＋28

五、由高分子有机物结构确定单体

首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中．主链上是碳与碳原子形成碳键，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有－ －O－或－ －NH－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的 或 断开，分别补上（左）－OH和（右）－H即可得出相反应单体。

六、有机成环反应方法

1．有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。

2．有机成环反应类型

(1)聚合反应：如乙炔的聚合

3CH≡CH

甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。

(2)脱水反应

多元醇脱水：①分子内脱水。如： ＋H2O

②分子间脱水，如

＋2H2O

(3)酯化反应：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如

＋2H2O

羟基酸酯化反应：分子内酯化，如

分子间酯化，如

(4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺，也可分子间缩合成环状酰胺。分子内缩合：如

分子间缩合：如

应 对 策 略

一、利用结构性质推断

有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。

例1 有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)

①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。

(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。

(4)由B制取A的化学方程式是____________________。

(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。

解析：(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。

(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。

(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。

(5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是－NH2取代了氯原子。

答案： (1)①③④ (2)碳碳双键、羧基

例2 化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，

G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOH RH＋Na2CO3)

请回答：(1)下列化合物可能的简式：A____________________，E____________________。

(2)反应类型：(I)____________________，(II)____________________，(III)____________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

①H→K：__________________________________；

②C→E：__________________________________；

③C＋F→G：__________________________________。

解析：根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B→D条件说明B有－COONa，由H→K加溴水有白色沉淀可知H为 ，则A、B中均应含有“ ”结构。根据A→B→D→H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。则A中还应有“ ”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中－OH和－ －OCH3邻位。

答案：

(1) 或 ；H－ －H

(2)消解反应；取代（酯化）反应；取代反应

(3) ＋3Br2 ↓＋3HBr；

2CH3OH＋O2 2HCHO＋2H2O； CH3OH＋HCOOH HCOOCH3＋H2O

二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。

利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。

例3 下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。

请回答下列问题：

(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。

(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①____________________；反应②____________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为____________________。写出A转化为B的化学方程式：____________________。

解析：从A→D的反应条件及对象可知，A含有－COOH，从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个－COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个－COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个－OH(所以A中只有5个O，两个－COOH只用去4个O)。

答案：

(2)消去反应；加成反应

例4 有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：

A的性质 推断A的组成、结构

①A的燃烧产物只有CO2和H2O

②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质

③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色

④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体

（1）填写表中空白部分的内容。

(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。

(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：____________________。

(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。

a．水解反应 b．取代反应 c．加成反应 d．消去反应 e．加聚反应 f．缩聚反应

(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________，互为同系物的是(填序号)___________。

解析：从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个－COOH，至少有一个－OH，则A至少含3个氧原子，由A中ω(O)=59.7％且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为 ％=5.59，假设A有3个氧原子，则M(A)= ％≈80，而两个－COOH式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)≈107，而两个－COOH、一个－OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A)＝134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。

答案：(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素

②A结构既有－COOH又有－OH

④A结构中含有两个－COOH

(4)a、c、e

(5)a、b、B＋g

三、利用信息推断

解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。

例5 设R为烃基，已知RX＋Mg RMgX(格林试剂)

分析下列合成线路，回答有关问题。

(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____________________。

(2)写出A、D、E的结构简式：A__________________，D__________________，E__________________。

(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④____________________，⑥____________________。

解析：信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把 ＝O变成－ －OH，再增加了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和C2H4O结合，则应观察出B为XMgCH2CH2MgX，套用信息，则C的结构简式为

答案：(1)①④⑦

四、有机合成

1．有机合成中官能团掩蔽和保护和定位定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护 ”，“对 加成时先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。

2．信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。

例6 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

A B C…… H

解析： 这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物是终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有－ －、－COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法 ，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。

答案：

例7 在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：

(CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO

已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：

试回答下列问题：

(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________，F____________________。

(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________________。

A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化

C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化

(3)写出下列变化的化学方程式：①I水解生成E和H：____________________，②F制取G：____________________。

解析：观察I显然由两部分 (E)和CH3 COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3 COOH，紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3 CH2OH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“－ －”，对照E的结构(B→E碳链不变)知B为 ，套用信息则A为 ，从B→E，若先把“－Br”变成“－OH”，则在“－CHO”氧化为“－COOH”的过程中，“ ”可能也被氧化，所以必须先使“－CHO”氧化为“－COOH”，再把“－Br”取代为“－OH”，酸化只是把“－COONa”变为“－COOH”。

答案：1)

(2)B

体 验 高 考

1．有4种有机物：①CH3 ② ③ ④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为：（ ）

A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④

解析：根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为：CH3－CH＝CH－CN， ， 。

答案：D

2．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：

(1)A分子中的官能团名称是____________________。A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：____________________。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是____________________。

(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。

①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是____________________。

(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为ClOH12O2Na的化合物，“TBHQ”的结构筒式是____________________。

解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有－OH；由A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH3)3C－OH，A与Cl2先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。

由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成（有苯环），可发生氧化反应（醇羟基）。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。

答案： (2)①、②； (3) C(CH3)3

3．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

(1)写出C的结构简式：____________________。

(2)写出反应②的化学方程式：____________________。(3)写出反应⑧的化学方程式：___________________。

(4)写出反应类型：④____________________，⑦____________________。

(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________________。

a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液 c．石蕊试液

解析： 从④的反应对象推知D为 ；从反应特征(D→E)知E为 ；从反应对象(E )知C6H10Br2为 ；从⑧的反应产物特征逆推结合⑦的反应对象特征知F为 ，①、②、③的反应可从反应对象和水杨酸的结构推知，阿司匹林结构中无酚羟基，而水杨酸( )结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe3+生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。

答案：

(1)

(2) ＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH

(3)n

(4)加成反应；消去反应 (5)a

4．聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。

请写出下列反应的化学方程式：

(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。

(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。

(3)由乙烯制备乙二醇。

解析：本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为CH2＝ COOCH2CH2OH，根据甲基丙烯酸为CH2＝ COOH可推知(2)的另一种反应物为HO－CH2CH2－OH。根据提示信息，制备 － 应先制 ，所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。

答案：

新高考二卷化学题型分布

一.中学化学实验操作中的七原则

掌握下列七个有关操作顺序的原则，就可以正确解答“实验程序判断题”。

1.“从下往上”原则。以Cl2实验室制法为例，装配发生装置顺序是：放好铁架台→摆好酒精灯→根据酒精灯位置固定好铁圈→石棉网→固定好圆底烧瓶。

2.“从左到右”原则。装配复杂装置遵循从左到右顺序。如上装置装配顺序为：发生装置→集气瓶→烧杯。

3.先“塞”后“定”原则。带导管的塞子在烧瓶固定前塞好，以免烧瓶固定后因不宜用力而塞不紧或因用力过猛而损坏仪器。

4.“固体先放”原则。上例中，烧瓶内试剂MnO2应在烧瓶固定前装入，以免固体放入时损坏烧瓶。总之固体试剂应在固定前加入相应容器中。

5.“液体后加”原则。液体药品在烧瓶固定后加入。如上例浓盐酸应在烧瓶固定后在分液漏斗中缓慢加入。

6.先验气密性(装入药口前进行)原则。 7.后点酒精灯(所有装置装完后再点酒精灯)原则。

二.中学化学实验中温度计的使用分哪三种情况以及哪些实验需要温度计

1.测反应混合物的温度：这种类型的实验需要测出反应混合物的准确温度，因此，应将温度计插入混合物中间。 ①测物质溶解度。②实验室制乙烯。

2.测蒸气的温度：这种类型的实验，多用于测量物质的沸点，由于液体在沸腾时，液体和蒸气的温度相同，所以只要测蒸气的温度。①实验室蒸馏石油。②测定乙醇的沸点。

3.测水浴温度：这种类型的实验，往往只要使反应物的温度保持相对稳定，所以利用水浴加热，温度计则插入水浴中。①温度对反应速率影响的反应。②苯的硝化反应。

三.常见的需要塞入棉花的实验有哪些需要塞入少量棉花的实验：

加热KMnO4制氧气 制乙炔和收集NH3 其作用分别是：防止KMnO4粉末进入导管；

防止实验中产生的泡沫涌入导管；防止氨气与空气对流，以缩短收集NH3的时间。

四.常见物质分离提纯的10种方法

1.结晶和重结晶：利用物质在溶液中溶解度随温度变化较大，如NaCl，KNO3。

2.蒸馏冷却法：在沸点上差值大。乙醇中(水)：加入新制的CaO吸收大部分水再蒸馏。

3.过滤法：溶与不溶。 4.升华法：SiO2(I2)。

5.萃取法：如用CCl4来萃取I2水中的I2。

6.溶解法：Fe粉(A1粉)：溶解在过量的NaOH溶液里过滤分离。

7.增加法：把杂质转化成所需要的物质：CO2(CO)：通过热的CuO；CO2(SO2)：通过NaHCO3溶液。

8.吸收法：除去混合气体中的气体杂质，气体杂质必须被药品吸收：N2(O2)：将混合气体通过铜网吸收O2。

9.转化法：两种物质难以直接分离，加药品变得容易分离，然后再还原回去：Al(OH)3，Fe(OH)3：先加NaOH溶液把Al(OH)3溶解，过滤，除去Fe(OH)3，再加酸让NaAlO2转化成A1(OH)3。

五.常用的去除杂质的方法10种

1.杂质转化法:欲除去苯中的苯酚，可加入氢氧化钠，使苯酚转化为酚钠，利用酚钠易溶于水，使之与苯分开。欲除去Na2CO3中的NaHCO3可用加热的方法。

2.吸收洗涤法:欲除去二氧化碳中混有的少量氯化氢和水，可使混合气体先通过饱和碳酸氢钠的溶液后，再通过浓硫酸。

3.沉淀过滤法:欲除去硫酸亚铁溶液中混有的少量硫酸铜，加入过量铁粉，待充分反应后，过滤除去不溶物，达到目的。

4.加热升华法:欲除去碘中的沙子，可 用此法。 5.溶剂萃取法:欲除去水中含有的少量溴，可用此法。

6.溶液结晶法(结晶和重结晶):欲除去硝酸钠溶液中少量的氯化钠，可利用二者的溶解度不同，降低溶液温度，使硝酸钠结晶析出，得到硝酸钠纯晶。

7.分馏蒸馏法:欲除去乙醚中少量的酒精，可采用多次蒸馏的方法。

8.分液法:欲将密度不同且又互不相溶的液体混合物分离，可采用此法，如将苯和水分离。

9.渗析法:欲除去胶体中的离子，可采用此法。如除去氢氧化铁胶体中的氯离子。

10.综合法:欲除去某物质中的杂质，可采用以上各种方法或多种方法综合运用。

六.化学实验基本操作中的“不”15例

1.实验室里的药品，不能用手接触；不要鼻子凑到容器口去闻气体的气味，更不能尝结晶的味道。

2.做完实验，用剩的药品不得抛弃，也不要放回原瓶（活泼金属钠、钾等例外）。

3.取用液体药品时，把瓶塞打开不要正放在桌面上；瓶上的标签应向着手心，不应向下；放回原处时标签不应向里。

4.如果皮肤上不慎洒上浓H2SO4，不得先用水洗，应根据情况迅速用布擦去，再用水冲洗；若眼睛里溅进了酸或碱，切不可用手揉眼，应及时想办法处理。

5.称量药品时，不能把称量物直接放在托盘上；也不能把称量物放在右盘上；加法码时不要用手去拿。

6.用滴管添加液体时，不要把滴管伸入量筒(试管)或接触筒壁(试管壁)。

7.向酒精灯里添加酒精时，不得超过酒精灯容积的2/3，也不得少于容积的1/3。

8.不得用燃着的酒精灯去对点另一只酒精灯；熄灭时不得用嘴去吹。

9.给物质加热时不得用酒精灯的内焰和焰心。

10.给试管加热时，不要把拇指按在短柄上；切不可使试管口对着自己或旁人；液体的体积一般不要超过试管容积的1/3。

11.给烧瓶加热时不要忘了垫上石棉网。

12.用坩埚或蒸发皿加热完后，不要直接用手拿回，应用坩埚钳夹取。

13.使用玻璃容器加热时，不要使玻璃容器的底部跟灯芯接触，以免容器破裂。烧得很热的玻璃容器，不要用冷水冲洗或放在桌面上，以免破裂。

14.过滤液体时，漏斗里的液体的液面不要高于滤纸的边缘，以免杂质进入滤液。

15.在烧瓶口塞橡皮塞时，切不可把烧瓶放在桌上再使劲塞进塞子，以免压破烧瓶。

七.化学实验中的先与后22例

1.加热试管时，应先均匀加热后局部加热。

2.用排水法收集气体时，先拿出导管后撤酒精灯。

3.制取气体时，先检验气密性后装药品。

4.收集气体时，先排净装置中的空气后再收集。

5.稀释浓硫酸时，烧杯中先装一定量蒸馏水后再沿器壁缓慢注入浓硫酸。

6.点燃H2、CH4、C2H4、C2H2等可燃气体时，先检验纯度再点燃。

7.检验卤化烃分子的卤元素时，在水解后的溶液中先加稀HNO3再加AgNO3溶液。

8.检验NH3(用红色石蕊试纸)、Cl2(用淀粉KI试纸)、H2S[用Pb(Ac)2试纸]等气体时，先用蒸馏水润湿试纸后再与气体接触。

9.做固体药品之间的反应实验时，先单独研碎后再混合。

10.配制FeCl3，SnCl2等易水解的盐溶液时，先溶于少量浓盐酸中，再稀释。

11.中和滴定实验时，用蒸馏水洗过的滴定管先用标准液润洗后再装标准掖；先用待测液润洗后再移取液体；滴定管读数时先等一二分钟后再读数；观察锥形瓶中溶液颜色的改变时，先等半分钟颜色不变后即为滴定终点。

12.焰色反应实验时，每做一次，铂丝应先沾上稀盐酸放在火焰上灼烧到无色时，再做下一次实验。

13.用H2还原CuO时，先通H2流，后加热CuO，反应完毕后先撤酒精灯，冷却后再停止通H2。

14.配制物质的量浓度溶液时，先用烧杯加蒸馏水至容量瓶刻度线1cm～2cm后，再改用胶头滴管加水至刻度线。

15.安装发生装置时，遵循的原则是：自下而上，先左后右或先下后上，先左后右。

16.浓H2SO4不慎洒到皮肤上，先迅速用布擦干，再用水冲洗，最后再涂上3％一5%的 NaHCO3溶液。沾上其他酸时，先水洗，后涂 NaHCO3溶液。

17.碱液沾到皮肤上，先水洗后涂硼酸溶液。

18.酸(或碱)流到桌子上，先加 NaHCO3溶液(或醋酸)中和，再水洗，最后用布擦。

19.检验蔗糖、淀粉、纤维素是否水解时，先在水解后的溶液中加NaOH溶液中和H2SO4，再加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液。

20.用pH试纸时，先用玻璃棒沾取待测溶液涂到试纸上，再把试纸的颜色跟标准比色卡对比，定出pH。

21.配制和保存Fe2+，Sn2+等易水解、易被空气氧化的盐溶液时；先把蒸馏水煮沸赶走O2，再溶解，并加入少量的相应金属粉末和相应酸。

22.称量药品时，先在盘上各放二张大小，重量相等的纸(腐蚀药品放在烧杯等玻璃器皿)，再放药品。加热后的药品，先冷却，后称量。

八.实验中导管和漏斗的位置的放置方法

在许多化学实验中都要用到导管和漏斗，因此，它们在实验装置中的位置正确与否均直接影响到实验的效果，而且在不同的实验中具体要求也不尽相同。下面拟结合实验和化学课本中的实验图，作一简要的分析和归纳。

1.气体发生装置中的导管；在容器内的部分都只能露出橡皮塞少许或与其平行，不然将不利于排气。

2.用排空气法(包括向上和向下)收集气体时，导管都必领伸到集气瓶或试管的底部附近。这样利于排尽集气瓶或试管内的空气，而收集到较纯净的气体。

3.用排水法收集气体时，导管只需要伸到集气瓶或试管的口部。原因是“导管伸入集气瓶和试管的多少都不影响气体的收集”，但两者比较，前者操作方便。

4.进行气体与溶液反应的实验时，导管应伸到所盛溶液容器的中下部。这样利于两者接触，充分反应。

5.点燃H2、CH4等并证明有水生成时，不仅要用大而冷的烧杯，而且导管以伸入烧杯的1/3为宜。若导管伸入烧杯过多，产生的雾滴则会很快气化，结果观察不到水滴。

6.进行一种气体在另一种气体中燃烧的实验时，被点燃的气体的导管应放在盛有另一种气体的集气瓶的中央。不然，若与瓶壁相碰或离得太近，燃烧产生的高温会使集气瓶炸裂。

7.用加热方法制得的物质蒸气，在试管中冷凝并收集时，导管口都必须与试管中液体的液面始终保持一定的距离，以防止液体经导管倒吸到反应器中。

8.若需将HCl、NH3等易溶于水的气体直接通入水中溶解，都必须在导管上倒接一漏斗并使漏斗边沿稍许浸入水面，以避免水被吸入反应器而导致实验失败。

9.洗气瓶中供进气的导管务必插到所盛溶液的中下部，以利杂质气体与溶液充分反应而除尽。供出气的导管则又务必与塞子齐平或稍长一点，以利排气。

10.制H2、CO2、H2S和C2H2等气体时，为方便添加酸液或水，可在容器的塞子上装一长颈漏斗，且务必使漏斗颈插到液面以下，以免漏气。

11.制Cl2、HCl、C2H4气体时，为方便添加酸液，也可以在反应器的塞子上装一漏斗。但由于这些反应都需要加热，所以漏斗颈都必须置于反应液之上，因而都选用分液漏斗。

九.特殊试剂的存放和取用10例

1.Na、K：隔绝空气；防氧化，保存在煤油中(或液态烷烃中)，(Li用石蜡密封保存)。用镊子取，玻片上切，滤纸吸煤油，剩余部分随即放人煤油中。

2.白磷：保存在水中，防氧化，放冷暗处。镊子取，并立即放入水中用长柄小刀切取，滤纸吸干水分。

3.液Br2：有毒易挥发，盛于磨口的细口瓶中，并用水封。瓶盖严密。

4.I2：易升华，且具有强烈刺激性气味，应保存在用蜡封好的瓶中，放置低温处。

5.浓HNO3，AgNO3：见光易分解，应保存在棕色瓶中，放在低温避光处。

6.固体烧碱：易潮解，应用易于密封的干燥大口瓶保存。瓶口用橡胶塞塞严或用塑料盖盖紧。

7.NH3?H2O：易挥发，应密封放低温处。

8.C6H6、、C6H5—CH3、CH3CH2OH、CH3CH2OCH2CH3：易挥发、易燃，应密封存放低温处，并远离火源。

9.Fe2+盐溶液、H2SO3及其盐溶液、氢硫酸及其盐溶液：因易被空气氧化，不宜长期放置，应现用现配。

10.卤水、石灰水、银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液等，都要随配随用，不能长时间放置。

十.中学化学中与“0”有关的实验问题4例

1.滴定管最上面的刻度是0。 2.量筒最下面的刻度是0。

3.温度计中间刻度是0。 4.托盘天平的标尺中央数值是0。

1、选择题7道，每题6分，分别是化学与生产生活，阿佛加得罗常数，基础实验，电化学，物质结构，有机化学和水溶液离子平衡。

2、大题必做部分包括综合实验14分，工艺流程14分和化学反应原理15分。

3、大题选做15分，选修三物质结构与性质，选修五有机化学基础二选一。